Sono quasi sicuro che si tratta della cache; la cache non è solo CloudFlare ma ad esempio può essere benissimo la cache integrata nel browser.
Uno dei modi più efficaci per risolvere il problema aggiungere all'URL un parametro variabile, così l'URL di fatto è diversa ed il browser sarà costretto a ricaricarla.
Se utilizzi WordPress, puoi provare inserendo l'immagine con l'apposito blocco. Poi converti il blocco in HTML e prova sostituendo a:
Codice:
<figure class="wp-block-image size-large"><img src="...url..." alt=""/></figure>
questo:
Codice:
<figure class="wp-block-image size-large"><script>document.write('<img src="...url...?r='+Math.random()+'" alt=""/>');</script></figure>
Fammi sapere.
Ciao!