Ho provato invece con SendGrid, e outlook mi blocca l'email con questo errore:
550 5.7.1 Unfortunately, messages from [167.89.24.164] weren't sent. Please contact your Internet service provider since part of their network is on our block list (S3150). You can also refer your provider to http://mail.live.com/mail/troubleshooting.aspx#errors. [VE1EUR03FT028.eop-EUR03.prod.protection.outlook.com]
Anche qui, ho seguito la guida e ho autenticato l'indirizzo email.
Sembra che l'IP che usa SendGrid sia nella black-list di outlook...