Dal post numero #2 di questa discussione:
Per il resto:
Mi sembra molto strano che fosse così e mi sembra anche inutile cavillare su questo aspetto visto che tanto in ogni caso le mail finiscono nello spam.
Se la mail finisce nello spam o meno dipende dal mail provider del destinatario. Comunque puoi provare confrontare le intestazioni di una mail vecchia e una nuova dal tuo mail-client, magari ti salta all'occhio qualche differenza.
Non sto dicendo che nel tuo caso non possa essere effettivamente così, ma è anche tutta la discussione che suggerisco di usare SendGrid proprio per evitare il problema.