No, non funziona. Devi rendere le tue regole piu' specifiche, in modo che solo le immagini che devono avere il bordo lo abbiano, oppure definire la classe delle immagini che non hanno il bordo.
Codice HTML:
.conbordo { border: 2px solid black; }
oppure
Codice HTML:
IMG.noborder { border: none; }
oppure
Codice HTML:
.post img { border: none; }
ovviamente la regola puo' essere complessa quanto vuoi, e se non sono "alcune immagini, alcune volte, senza logica", il modo migliore e' "raggiungerle" cosi', senza dover aggiugere un attributo class="..."