Upload file personalizzato

Vorrei creare uno script che permettesse di caricare file selezionandoli in base ad alcuni criteri. Ad esempio: directory,formato, dimensione massima, ecc...
Se per esempio io seleziono:
Directory: C:\scuola
Formato: CPP
Dimensione massima: 10Kb
Mi viene presentata la lista dei file con estensione .cpp che si trovano nella directory C:\scuola e che non superano i 10Kb.
Quindi io scelgo quali uploadare e confermo.
Mi date qualche dritta, a cominciare dai possibili linguaggi utilizzabili?